Le capitaine a été le co-équipier d'Adrien Monk avant que celui-ci ne soit licencié du Département de Police de San Francisco à cause de ses TOC (Troubles Obsessionnels Compulsifs) qui commençaient à se ressentir sur son travail. Aujourd'hui Leland Stottelmeyer fait toujours appel à ses services, bien qu'Adrien ne fasse plus partie de la police, pour l'aider dans certaine enquêtes. Bien que Stottlemeyer soit un détective fortement décoré, il sait qu'il ne sera jamais aussi bon que l'illustre Adrien Monk! Leland reste l'un des meilleurs amis de Monk même si parfois ce dernier lui tape un peu sur les nerfs. Il aimerait que Monk revienne parmi eux mais les institutions ne sont pas favorables à ce retour
